Меган Харпер, опытная в разбитых сердцах, уже семь раз влюблялась и семь раз была брошена ради других девушек. Она привыкла оставаться в тени как в жизни, так и на сцене школьного театра. Но когда ей внезапно предлагают главную роль в постановке "Ромео и Джульетта", возникает опасение, особенно учитывая, что Ромео – ее бывший парень, влюбленный в ее лучшую подругу. Меган решает, что ей больше не хочется играть второстепенные роли в своих любовных отношениях. Когда в театре появляется привлекательный Уилл, она решает завоевать его сердце раз и навсегда. Она заключает сделку с его лучшим другом Оуэном: он поможет ей влюбить в себя Уилла, а взамен Меган поможет ему с новой пьесой. Сможет ли Меган наконец стать для парня "той самой" или ее ждет восьмая разбитая мечта?