Андрей Яковлевич Чайковский родился 16 мая 1857 года в городе Самбир (ныне Львовская область) в семье мелкого служащего. Потеряв родителей в раннем детстве, он воспитывался бабушкой в деревне Гордыня. Учился дома и в Самбирской гимназии (1869-1877), где познакомился с «Кобзарем» Шевченко и участвовал в подпольном обществе «Студенческая община». После гимназии Чайковский поступил на философский факультет Львовского университета, а затем перевелся на юридический факультет, который окончил в 1884 году. В 1881 году он стал соучредителем «Кружка законодателей» и работал в обществе «Просвіта». После университета начал работать адвокатом со специализацией на уголовных делах.